Segundo seus biógrafos, o menino João seria protegido do Marechal Guilherme e de sua mulher, D. Clarinda, pois não tinham filhos. Teria sido alfabetizado na casa deles, onde Carolina trabalhava. Mas os registros apontam para o protagonismo de seus pais para garantir sua escolaridade e incentivar seus talentos.
Cruz e Sousa e seu irmão Norberto cursaram as “primeiras letras” (equivalente aos primeiros anos do ensino fundamental) no Colégio da Conceição, dirigido por Rozalina Paes Leme e, depois, prosseguiram os estudos no Ateneu Provincial.
O Ateneu Provincial, único colégio secundarista da Província, era público, mas não gratuito. No entanto, reservava algumas vagas para os filhos oriundos de famílias pobres. Valendo-se dessa possibilidade, Guilherme de Sousa matriculou seus filhos João e Norberto nessa instituição. O requerimento que ratificava o seu pedido de matrícula foi instruído pelo Diretor do Ateneu Provincial, o Prof. Jacinto Furtado de Mendonça Paes Leme, esposo da professora Rozalina. Nesse documento, podemos verificar os termos nos quais foi realizada a admissão dos dois meninos. Segundo o Diretor, João e Norberto eram “dois meninos muito aproveitáveis, este pela sua vivacidade e aquele pela aplicação” e Guilherme de Sousa, “pobre jornaleiro, tudo sacrifica pela educação desses dois meninos”.
Não era excepcional que crianças negras livres, como João e Norberto, frequentassem escola. A rede escolar era diminuta, e as crianças de famílias abastadas costumavam ser educadas em casa. Havia sim, especialmente na segunda metade do século XIX, crescente preocupação no Império com educação de crianças e jovens e treinamento para o trabalho. Da mesma forma, existiam cursos noturnos de alfabetização que beneficiavam trabalhadores, muitos deles de origem africana. Apenas as crianças ou adultos escravizados eram proibidos de frequentar aulas.
João da Cruz e Sousa logo despontou como excelente aluno e demonstrou interesse pelas letras.